Это не дало результатов, и Тони объявил Пауку, что придётся действовать в прикольную детскую костюмы для новорожденных Акта, чтобы контролировать ситуацию, будучи офицерами Щ. Поскольку Паркер уже понял, что может доверять Старку, он согласился. В начале Гражданской Войны Питер был одним из самых верных сторонников Железного Человека. Он даже согласился публично раскрыть прикольную детскую костюмы для новорожденных своей личности, а чуть позже помогал Старку координировать действия легальных героев и Щ. Однако он всё сильнее сомневался, что выбрал правильный путь, и в конце концов решил перейти на сторону Кэпа. Возможно, Железному Человеку удалось бы переубедить его, но ворвавшиеся агенты Щ. Раненного Паука обнаружил Каратель, который отнёс его в штаб повстанцев. Остаток войны Питер провёл сражаясь на стороне Кэпа. Когда Капитан Америка сдался властям, а Гражданская Война закончилась, Человек-Паук оказался в очень сложном положении. Помимо того, что он был вне закона, теперь все суперзлодеи знали его настоящее имя. Находившийся в тюрьме Кингпин подослал наёмного убийцу, который смертельно ранил тётю Мэй. Питер и Мэри Джейн доставили её в больницу, но вердикт врачей был неутешителен: она проживёт ещё один день. В отчаянии Человек-Паук обратился к Железному Человеку за помощью. Тони ответил, что ничем не будет помогать государственному преступнику, так как не хочет рисковать только что обретённой должностью директора Щ. Он победил Питера и улетел. Но вернувшись в Башню Мстителей он выплатил своему дворецкому Джарвису премию в несколько миллионов долларов и попросил распоряжаться ей как угодно, намекнув на слабое здоровье их общей знакомой. Джарвис немедленно отправился в больницу, и Мэй получила самое лучшее лечение, которое можно купить за деньги. Но и этого оказалось недостаточно. Когда Питер уже отчаялся спасти свою тётю, к нему явился Мефистофель и предложил сделку. Он пообещал вылечить Мэй и уладить ситуацию с тайной личности при условии, что Питер и Мэри Джейн больше не будут женаты. Прежде чем Мефисто успел совершить своё чёрное дело, Мэри Джейн заключила с ним свою сделку: она убедит Питера принять такие условия, а демон навсегда оставит его в покое. Мефисто вернулся в прошлое, в канун свадьбы Паука и Эм-Джей. В образе птицы он освободил преступника, только что арестованного благодаря нашему герою. Этот преступник вновь добрался до Паука, в результате чего тот опоздал на свадьбу. Мэри Джейн решила, что Питер её не любит и порвала с ним. Проблема с тайной личности решилась ещё проще: вскоре после Гражданской Войны на собрании Иллюминатов было принято решение: Доктор Стрэндж попросту сотрёт её из прикольной детской костюмы для новорожденных всего мира. Когда Стрэндж произносил заклинание, Питер нарушил этот процесс, в результате чего Мэри Джейн по-прежнему помнила, кем был её несостоявшийся прикольный детских костюмы для новорожденных. Итак, мир Питера Паркера сильно изменился. Дальше начались многочисленные сложности с работой, друзьями и врагами. Питер же сдружился с полицейским Вином Гонсалесом, ненавидящим Человека-Паука. Вместе они снимали квартиру, пока Вин не угодил в тюрьму по нелепому ложному обвинению. Место Вина в квартире заняла его кузина Мишель, с которой у Питера сложились необычные взаимоотношения - порой ненавистные, а порой романтические. Вернулся из небытия Гарри Осборн, и Паук познакомился с его девушкой Лили Холлистер (как позже выяснилось, она была суперзлодейкой Угрозой) и подругой Лили, Карли Купер. Появились многочисленные новые враги - Угроза (Menace), Чокнутая (Screwball), Урод (Freak), Мистер Негатив (Mr Negative), новый Стервятник (Vulture) и многие другие. Не давали покоя и старые знакомые. С поисками работы у Питера начались настоящие проблемы. После Тайного Вторжения Скруллов одним из самых влиятельных людей Америки стал старый враг Паука, Норман Осборн, бывший суперзлодей по прозвищу Зелёный Гоблин, а ныне директор М. Осборн решил сделать героя из своего сына, сделав для Гарри облегчённую модель брони. Но Гарри не хотел попадать в зависимость от ненавистного отца.